Il territorio dell'Empolese Valdelsa e Montalbano offre una vasta serie di eventi tradizionali, legati sia ad episodi di storia locale, sia alle attività che da sempre hanno caratterizzato questi territori e hanno garantito il sostentamento agli uomini che ci abitavano.
Vediamo nel dettaglio le manifestazioni più interessanti che si susseguono nell'arco dell'anno:
A Fucecchio, nel mese di maggio, si svolge il Palio: una corsa di cavalli alla quale partecipano le 12 contrade del paese. Questa è una tradizione molto sentita dagli abitanti di Fucecchio, che risale addirittura al 1200. La grande corsa della penultima domenica di maggio è il culmine di un’intera settimana di eventi, tra cui figurano la presentazione del cencio e la sfilata storica, con sbandieratori e più di mille figuranti, ed è preceduta da altre iniziative collaterali nel corso dell'anno.
In occasione della festa del Corpus Domini, nel mese di giugno, due sono le feste tradizionali a cui si può assistere: l'Infiorata di Fucecchio e il Volo del Ciuco di Empoli. La celebre Infiorata di Fucecchio risponde ad una tradizione diffusa soprattutto nel centro Italia e vede coinvolti decine di volontari che, già dal giorno precedente, con grande perizia decorano le strade del centro con migliaia di petali di fiori ed elementi vegetali dai colori diversi, per comporre fantasiose composizioni a tema religioso. Diversa è l'origine del particolarissimo Volo del Ciuco, che si svolge ad Empoli storica Piazza Farinata degli Uberti, e che nasce per ricordare l'ingegnoso stratagemma usato nel XIV dalle truppe empolesi per conquistare il castello di San Miniato al Tedesco, che era all'epoca considerato inespugnabile. Ovviamente, non si tratta di un asino in carne ed ossa, ma di un fantoccio! Nel mese di giugno ha luogo anche la rinomata Festa della Ceramica a Montelupo, da secoli importante centro artigianale e artistico di produzione ceramica: un'occasione per scoprire le ultime tendenze artistiche o per visitare il prezioso Museo della Ceramica, il tutto arricchito da un folto programma di eventi collaterali. A Montespertoli, paese a vocazione vinicola, giugno è il momento della Festa del Vino; oltre all'esposizione dei produttori locali, vengono messe in scena rievocazioni in costume della vita contadina dell'epoca, così come succede a luglio con la rievocazione della battitura a fermo, un'antica tecnica della battitura del grano che generava anche un momento di convivialità fra i contadini.
Un tuffo negli eventi del passato viene proposto a luglio a Cerreto Guidi con la Notte di Isabella, rievocando l'arrivo nella villa di Isabella, figlia di Cosimo I de'Medici, che andava in sposa a Paolo Giordano Orsini. Oppure a Vinci con il Volo di Cecco Santi, soldato di Vinci che, oltre a salvarsi dall'esecuzione capitale per essersi innamorato di una nobildonna di un paese nemico, fu anche ritenuto responsabile di un raccolto particolarmente abbondante, e quindi viene ricordato ogni anno con un corteo storico.
Fra luglio e settembre Capraia e Limite si anima in occasione del Palio di San Lorenzo e del Palio con la Montata: entrambi si svolgono sul tratto del fiume Arno che attraversa il paese e vedono protagoniste le tipiche imbarcazioni della zona, chiamate "gozzi".
Anche a Gambassi Terme le quattro contrade si sfidano in varie prove di abilità durante il locale Palio delle Contrade, che si tiene nel mese di agosto e che termina con la folkloristica corsa delle bigonce.
Santa Liberata, la patrona di Cerreto Guidi, viene festeggiata la prima domenica di settembre con il tradizionale Palio del Cerro: anche in questo caso le quattro contrade del paese fanno a gara attraverso una serie di prove, per contendersi il palio realizzato ogni anno da un artista diverso.
Il Festival della Via Francigena chiude la rassegna delle manifestazioni; si svolge in ottobre a Castelnuovo d'Elsa, una frazione di Castelfiorentino, situata lungo l'antica via di pellegrinaggio e mette in scena rievocazioni storiche abbinate ad escursioni ed eventi collaterali.
