Porta Filicaia, originariamente detta “Porta a Sieve”, venne rinominata intorno al XVI secolo, quando fu affittata alla famiglia dei Da Filicaia. Sul palazzo pretorio si vedono ancora gli stemmi dei podestà dal secolo XV al XVIII. Rappresentava l’accesso a sud dell’antico Castel Sant’Angelo edificato nel 1357 dalla Repubblica Fiorentina. Della porta originaria oggi rimane è visibile soltanto l’arco.
Porta Filicaia